谈下正事吧，感觉歪题了。
我是一路用过来的果粉，大学手持 iPod Touch 玩（没钱买 iPhone ……）。
iOS 还叫 iPhone OS 的时候，记得是 3.x 版本，一个叫 geohot 的学生破解了 iPhone，重启后就没了。
另外 Cydia 的作者也是个大学教师，做 Cydia 好像是基于爱好。
之后苹果似乎也开始封杀，shsh 也有人出了备份工具，java 写的我还记得很清楚。
由固定的 shsh （可以备份降级）变成了加上服务器才能认证的 shsh，从此升级了就无法降级。

越狱的优点：产生大批优秀插件，虽然苹果并没承认是否借鉴了越狱插件，但后续推出的更新的确是有类似设计。
越狱的缺点：不安全，苹果不承认（意味着失去保修，当然可以自己刷回来）

个人早期超级热衷越狱，但是后来苹果改成 iOS，做得越来越完善，加上人长大了，工作了，也懒得折腾，就没怎么关注过后续了。